Proprietà chimiche dell'acido benzensolfonico |
Punto di fusione | 30-60 °C. |
Punto di ebollizione | 137ºC |
densità | 1.32 |
indice di rifrazione | 1.5151 (stima) |
FP | >230 °F |
temp. di stoccaggio | Conservare a temperatura inferiore a +30°C. |
solubilità | H2O: Solubile 0,1 g/10 ml, trasparente, incolore |
pka | 0.7(a 25ºC) |
modulo | Solido cristallino umido o massa fusa |
colore | Da giallo a marrone chiaro |
PH | 2 (H2O, 20ºC) (soluzione satura) |
Solubilità dell'acqua | solubile |
Sensibile | Igroscopico |
Merck | 14,1070 |
BRN | 742513 |
Stabilità: | Stabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti, basi, molti composti organici. |
InChIKey | SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N. |
Riferimento database CAS | 98-11-3(riferimento database CAS) |
Riferimento chimico NIST | Acido benzensolfonico (98-11-3) |
Sistema di registrazione delle sostanze EPA | Acido benzensolfonico (98-11-3) |
Informazioni sulla sicurezza |
Codici di pericolo | C |
Dichiarazioni di rischio | 22-34 |
Dichiarazioni di sicurezza | 26-36/37/39-45-36 |
RIDADR | UN 2583 8/PG 2 |
WGK Germania | 1 |
RTECS | DB4200000 |
TSCA | Sì |
Classe di pericolo | 8 |
PackingGroup | III |
Codice HS | 29041000 |
Dati sulle sostanze pericolose | 98-11-3(dati sulle sostanze pericolose) |
Tossicità | LD50 per via orale nel coniglio: 1175 mg/kg |
Uso e sintesi dell'acido benzensolfonico |
Descrizione | L'acido benzensolfonico è un composto organico-sulfurico avente la formula C6H5S03H. È l'acido solfonico aromatico più semplice. Forma cristalli in foglio deliquescente incolore o un solido ceroso bianco solubile in acqua ed etanolo, leggermente solubile in benzene e insolubile in disolfuro di carbonio e dietiletere. Spesso viene immagazzinato sotto forma di sali di metalli alcalini. La sua soluzione acquosa è fortemente acida. |
Proprietà chimiche | verde fisso |
Definizione | ChEBI: Il componente più semplice della classe di acidi benzensolfonici che consiste in un benzene che porta un singolo gruppo sulfo. |
Definizione | Un acido cristallino bianco ottenuto per solfonazione di benzene. Qualsiasi ulteriore sostituzione sull'anello benzenico viene diretta nella posizione 3. |
Definizione | Acido benzensolfonico: Un solido senza coloranti, C6H5SO2OH,p.f. 43-44°C, generalmente trovato come liquido oleoso. Viene prodotto trattando benzencon acido solforicilico concentrato. I suoi derivati alchilici vengono utilizzati asdetergenti. |
Applicazione | Il sale di metallo alcalino dell'acido benzensolfonico è stato una volta ampiamente usato nella produzione di enolo ph: C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3 C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl Il processo è stato in gran parte sfollato dal processo di Hock, che genera meno rifiuti. L'acido benzensolfonico viene principalmente consumato per conversione in altri prodotti chimici speciali. Una varietà di farmaci farmaceutici sono preparati come sali di acido benzensolfonico e sono noti come besilati o besilati. |
Preparazione | L'acido benzensolfonico viene preparato dalla solfonazione del benzene utilizzando acido solforico concentrato: Questa conversione illustra la solfonazione aromatica, che è stata chiamata "una delle reazioni più importanti nella chimica organica industriale". |
Reazioni | L'acido benzensolfonico presenta le reazioni tipiche di altri acidi solfonici aromatici, formando solfonammidi, cloruro di solfonile ed esteri. La solfonazione viene invertita al di sopra di 220°C. La disidratazione con fosfo orus pendo xide dà anidride di acido benzensolfonico ((C6H5S02)2O). La conversione al corrispondente benzensolfonil cloruro (C6H5S02Cl) viene effettuata con cloruro di penta fosforoso. È un acido forte, essendo dissociato in acqua. |
Riferimenti di sintesi | The Journal of Organic Chemistry, 61, p. 1530, 1996 DOI: 10.1021/jo9520710 Tetrahedron Letters, 19, pag. 1211, 1978 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)94501-0 |
Descrizione generale | Aghi deliquescenti o piastre grandi. |
Reazioni di aria e acqua | Leggermente solubile in acqua. |
Profilo di reattività | L'acido benzensolfonico reagisce con le basi e con molti composti organici. |
Pericolo di incendio | I dati del punto di infiammabilità per l'acido benzensolfonico non sono disponibili, tuttavia l'acido benzensolfonico è probabilmente combustibile. |
Profilo di sicurezza | Veleno per ingestione, contatto sbn e probabilmente inalazione. Una pelle grave e irritante per gli occhi. Vedere anche SOLFATI e SOLFONATI. |
Metodi di purificazione | Purificare l'acido benzensolfonico sciogliendolo in un piccolo volume di H20 distillata e agitando con una quantità leggermente inferiore alla quantità teorica di BaC03. Quando l'effervescenza è completa e la soluzione è ancora acida, filtrare il benzensolfonato di bario insolubile. Il sale viene raccolto ed essiccato a peso costante sotto vuoto, quindi sospeso in H20 e agitato con poco meno dell'equivalente (mezzo mol) di acido solforico. Si filtra il BaS04 insolubile (contenente un po' di benzensolfonato di bario) e si evapora il filtrato contenente l'acido libero in alto vuoto. Il residuo oleoso infine cristallizzerà quando completamente anidro. Un acido commerciale al 32% viene fatto cristallizzare frazionalmente a temperatura ambiente su P205 in un essiccatore sotto vuoto dando piastre deliquescenti infine incolori m 52.5o. L'acido cristallino anidro è deliquescente e deve essere conservato al buio su Na2S04 anidro e deve essere utilizzato alla luce solare subduta poiché si oscura sotto la luce solare. L'impurezza principale è Fe che si separa facilmente come sale di Fe nelle frazioni iniziali [Taylor & Vincent J Chem Soc 3218 1952]. Il sale di S-benzilisotiuronio ha m 148 (da EtOH/H20). È IRRITANTE per la pelle e gli occhi. [Vedere Adams & Marvel Org Synth Coll Vol i 84 1941, Michael & Adair Chem Ber 10 585 1877, Beilstein 11 IV 27.] |